Bölüm 1
Yayın Tarihi: 06 Haziran 1999
Carrie, Big ile ayrıldıktan sonra yeni biriyle görüşmeye başlar.
Bölüm 2
Yayın Tarihi: 13 Haziran 1999
Carrie, Big’i doğum günü partisine davet eder. Bu sırada Samantha’nın erkek arkadaşına söylemesi gereken bir şey vardır.
Bölüm 3
Yayın Tarihi: 20 Haziran 1999
Samantha, ortalıkta tokat yemekten hoşlanan biriyle görüşmeye başlar.
Bölüm 4
Yayın Tarihi: 27 Haziran 1999
Carrie bekar olmayı sevdiğini düşünür. Bu sırada Samantha, kulüp sahibi bir pislik tarafından "alınır".
Bölüm 5
Yayın Tarihi: 04 Temmuz 1999
Charlotte cenazede tanıştığı dul bir adama aşık olur. Bu sırada Carrie, Bay Big'le arasını düzeltir.
Bölüm 6
Yayın Tarihi: 11 Temmuz 1999
Carrie resmen Bay Big'e geri dönerken Charlotte, Güç Lezbiyen seçkinlerinin arasına sürüklenir.
Bölüm 7
Yayın Tarihi: 18 Temmuz 1999
Miranda'nın iç mimarı ve Londralı arkadaşı ilk görüşte birbirlerine aşık olurlar.
Bölüm 8
Yayın Tarihi: 25 Temmuz 1999
Carrie ve Big yeni ilişkilerine devam ederken Samantha yaşlı bir adamla görüşmeye başlar.
Bölüm 9
Yayın Tarihi: 01 Ağustos 1999
Carrie, Big'in bazı sinir bozucu alışkanlıklarını düzeltmeye çalışır. Samantha eski bir erkek arkadaşıyla karşılaşır.
Bölüm 10
Yayın Tarihi: 08 Ağustos 1999
Carrie ve Big "seni seviyorum" der. Bu sırada Miranda, barmenle ilişkisini keser.
Bölüm 11
Yayın Tarihi: 15 Ağustos 1999
Carrie, başarısızca, bazı eşyalarını Big’in evinde bırakmayı dener.
Bölüm 12
Yayın Tarihi: 22 Ağustos 1999
Big, Carrie’ye 6 aylığına Paris’e gideceğini söyler.
Bölüm 13
Yayın Tarihi: 29 Ağustos 1999
Carrie, psikiyatrının bekleme odasında başka bir "yanlış" adamla tanışır ve Samantha bir spor bağımlısıyla çıkar.
Bölüm 14
Yayın Tarihi: 05 Eylül 1999
Carrie "arkadaşı" ile randevuya çıkar. Bu sırada Samantha, komşu çiftin aksiyonundan keyif alır.
Bölüm 15
Yayın Tarihi: 12 Eylül 1999
Carrie bir kısa öykü yazarıyla çıkar. Miranda boşanmış bir babayla çıkmaya başlarken Samantha, Charlotte'un erkek kardeşiyle yatar.
Bölüm 16
Yayın Tarihi: 19 Eylül 1999
Carrie, alkolik bir adamla görüşmeyi sorgular.
Bölüm 17
Yayın Tarihi: 26 Eylül 1999
Carrie ve kızlar, Hamptons’da hissettikleri yaş farkı ile başa çıkarlar.
Bölüm 18
Yayın Tarihi: 03 Ekim 1999
Big Carrie’ye Nastasha ile nişanlandıklarını söyler.