Bölüm 1
/Beyond Blunderdome
Yayın Tarihi: 26 Eylül 1999
Homer, Mel Gibson'la arkadaş olur, filmi şiddetli hale getirmeye onu ikna eder, feci sonuçlar doğar.
Bölüm 2
/Brother's Little Helper
Yayın Tarihi: 03 Ekim 1999
Bart'a konsantre olması için ilaç yazılır ve Bart bir komploya inanmaya başlar.
Bölüm 3
/Guess Who's Coming to Criticize Dinner?
Yayın Tarihi: 24 Ekim 1999
Homer, restoran eleştirmeni olmak için engin yemek bilgisini kullanır.
Bölüm 4
/Treehouse of Horror X
Yayın Tarihi: 31 Ekim 1999
Simpsonlar, Ned'i öldürdüler mi? Lisa ve Bart süper kahraman olur. Homer'ın 2000 Problemi hikayesi.
Bölüm 5
/E-I-E-I-(Annoyed Grunt)
Yayın Tarihi: 07 Kasım 1999
Aile bir çiftliğe taşınır ve radyoaktiviteyi, domatesi ve tütünü karıştırarak yeni bir madde yapar.
Bölüm 6
/Hello Gutter, Hello Fadder
Yayın Tarihi: 14 Kasım 1999
Homer 300 puanlık bovling oyununa imza atar, Bebek Maggie ile bağ kurup dünyayla tekrar bağlanır.
Bölüm 7
/Eight Misbehavin'
Yayın Tarihi: 21 Kasım 1999
Apu'nun karısı Manjula sekiz doğurur. Apu, para için bebekleri bir organizatöre kiralar.
Bölüm 8
/Take My Wife, Sleaze
Yayın Tarihi: 28 Kasım 1999
Homer motosiklet çetesine katılır. Belalı bir çete tarafından kaçırılan Marge'ı geri kazanmalıdır.
Bölüm 9
/Grift of the Magi
Yayın Tarihi: 19 Aralık 1999
Okul iflas eder ve bir "çocuk gelişimi" şirketi tarafından devralınır.
Bölüm 10
/Little Big Mom
Yayın Tarihi: 09 Ocak 2000
Marge kayak yaralanmasından iyileşmeye gider. Lisa, Homer ve Bart'ı cüzzam olduklarına ikna eder.
Bölüm 11
/Faith Off
Yayın Tarihi: 16 Ocak 2000
Bart bir şifacının güçlerine sahiptir ve Şişko Tony, onun yeteneklerini kötüye kullanmaya çalışır.
Bölüm 12
/The Mansion Family
Yayın Tarihi: 23 Ocak 2000
Burns, Mayo Kliniği'ne gider ve malikanesini Homer'a emanet eder, bu da bıçaklı kavgaya yol açar.
Bölüm 13
/Saddlesore Galactica
Yayın Tarihi: 06 Şubat 2000
Homer ile Bart, ilçe fuarında bir atla arkadaş olup onu bir yarış atına dönüştürürler.
Bölüm 14
/Alone Again, Natura-Diddily
Yayın Tarihi: 13 Şubat 2000
Maude, bir yarışta kazara ölür. Homer ve ailesi, Ned'in yasla başa çıkmasına yardım etmeye çalışır.
Bölüm 15
/Missionary: Impossible
Yayın Tarihi: 20 Şubat 2000
Homer küçük adaya kaçıp, görevine düşkün biri olur ve yerlileri kumarhaneyle tanıştırır.
Bölüm 16
/Pygmoelian
Yayın Tarihi: 27 Şubat 2000
Moe plastik cerrahiyle yakışıklı bir yüze ve pembe dizi yıldızı olduğu yepyeni bir hayata kavuşur.
Bölüm 17
/Bart to the Future
Yayın Tarihi: 19 Mart 2000
Gelecekte Bart, Ralph Wiggum'la yaşayan miskin bir yetişkindir. Lisa ise ABD başkanıdır.
Bölüm 18
/Days of Wine and D'ohses
Yayın Tarihi: 09 Nisan 2000
Barney, alkol içmemeye yemin eder. Alkolü yeni bırakmış halde, helikopter pilotluğuna başlar.
Bölüm 19
/Kill the Alligator and Run
Yayın Tarihi: 30 Nisan 2000
Homer, bahar tatilinde aileyi Florida'ya götürür. Orada çok sevilen bir timsahı öldürürler.
Bölüm 20
/Last Tap Dance in Springfield
Yayın Tarihi: 07 Mayıs 2000
Lisa, büyüyememiş bir öğretmenin olduğu bir dans akademisine girer. Homer, lazer göz ameliyatı olur.
Bölüm 21
/It's a Mad, Mad, Mad, Mad Marge
Yayın Tarihi: 14 Mayıs 2000
Otto'nun terk ettiği gelin Simpsonlara taşınır. Aile, Marge'ın aklını kaybettiğine inanır.
Bölüm 22
/Behind the Laughter
Yayın Tarihi: 21 Mayıs 2000
Simpsonların yükselişini, düşüşünü, nihai uzlaşmaya varmasını sırlarını Willie Nelson'la öğreniriz.